2001年，凭借《卧虎藏龙》，李安获得美国导演协会奖，并获得第73届奥斯卡最佳外语片等4项奖，第54届英国电影学院将最佳外语片等4项奖，第37届台湾电影金马奖最佳剧情片等6项大奖和第20届香港电影金像奖最佳影片等9项大奖。
2003年，李安执导的斥资1.3亿美元的漫威超级英雄电影《绿巨人浩克》上映，但因拍摄该片而遭受的疲惫与困扰，一度让他有息影的念头。
2005年，李安拍摄的《断背山》，描述的是1963年至1981年的美国西部，两个男人之间情与性的复杂关系。该片在威尼斯影展夺得金狮奖，并获英国电影和电视艺术学院、金球奖、美国制片人协会、影评人票选奖与独立精神奖等团体及影展授予的最佳影片与最佳导演奖，并在第78届奥斯卡金像奖中获得最八项提名，最终获得最佳导演、最佳改编剧本与最佳电影配乐三项大奖。
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