上阕全就王长官其人而发，描绘了一个饱经沧桑、令人神往的高士形象。前三句“三十三年，今谁存者，算只君与长江”，一开篇就语出惊人不同凡响，在将长江拟人化的同时，以比拟的方式将王长官高洁的人品与长江共论，予以高度评价。“凛然苍桧，霜干苦难双”二句喻其人品格之高，通过“苍桧”的形象比喻，其人傲干奇节，风骨凛然如见。王长官当时居住黄陂，唐代武德初以黄陂置南司州，故词云“闻道司州古县，云溪上、竹坞松窗”。后四字以竹松比喻托衬他的正直耿介。“江南岸”三句是说倘非王先生送陈慥来黄州，恐终不得见面。语中既有词人的自谦，也饱含作者对于王先生人品的仰慕之情。
过片到“相对残釭”句写三人会饮。“摐摐”二字拟(雨)声，其韵铿然，有风雨骤至之感。“疏雨过，风林舞破，烟盖云幢”几句，既写当日气候景色，又通过自然景象的不凡，暗示作者与贵客的遇合之脱俗。“愿持此邀君，一饮空缸”，充满了酒逢知己千杯少的豪情。“居士先生老矣”，是生命短促、人生无常的感叹。“真梦里，相对残缸”，写主客通霄达旦相饮欢谈，彼此情投意合。末三句写天明分手，船鼓催发，主客双方话未尽，情未尽，满怀惜别之意。