第二章 烷烃和环烷烃
1、烷烃和环烷烃的分类、命名、构造异构;
2、烷烃的结构与构象分析;
3、烷烃的化学反应:氧化、热裂解和卤代反应;卤代反应机理、反应进程与能量关系、过渡态理论对理解有机反应机理的促进;
4、环烷烃的结构与化学性质:活泼性(开环及开环方向)与环大小的关系;
5、环己烷及取代环己烷的构象(船式和椅式、a键和e键)。
重点内容:自由基取代反应、构象分析、小环化合物的化学特性。
第三章 烯烃
1、烯烃的异构:碳链异构、位置异构、顺反异构(含两个或更多个双键的异构)。
2、烯烃的命名:(系统命名)
3、烯烃的化学性质:加成反应(加氢、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应)。氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)。聚合反应,α-H的卤代反应。
4、烯烃加成反应历程:(正碳离子、翁离子),马氏定则的理论解释(用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。
5、碳正离子的结构、相对稳定性和重排;
6、烯烃制备:炔烃的还原;醇的失水;卤烷脱卤化氢。
重点内容:亲电加成反应及其历程。
第四章 炔烃和二烯烃
1、炔烃和二烯烃的结构、分类和命名。
2、炔烃的化学性质:加成反应(加氢、卤素、卤化氢、水、醇),氧化反应,炔烃的活泼氢反应。
3、共轭二烯烃的化学性质(1.2加成与1.4加成、烯丙基碳正离子的稳定性、速度控制与平衡控制),1、4——加成反应(用共振论解释),Diels-Alder反应电环化反应。
4、共轭效应。
重点内容:炔烃的亲电加成反应、二烯烃的共轭加成、共轭效应。
第五章 立体化学基础
1、平面偏振光及比旋光度;
2、对映异构体和手性;
3、分子的对称性和手性:对称因素、手性因素;
4、对映异构体的表示方法:费歇尔投影式;
5、对映异构体构型的命名:R、S命名法;
6、含一个或多个手性碳原子的化合物:旋光异构体的个数和相互关系;
7、外消旋体的拆分;
8、取代环烷烃的立体异构:顺反异构和对映异构;
9、烷烃卤代反应和烯烃与卤素加成反应的立体化学。
重点内容:R、S构型命名法,费歇尔投影式表示方法、有关反应的立体化学特征。
第六章 芳烃
1、苯的结构与命名。
2、开库勒结构式,共振论及其对苯分子结构式的解释。
3、芳香烃的化学性质:取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化)反应历程。氧化反应:苯环的氧化,侧链的氧化。加成反应:加氢、加氯。
4、多环芳烃:萘结构、性质(取代、氧化、加氢)。
5、非苯芳烃——Huckel规则,环辛四烯负离子,奥,轮烯。
重点内容:芳烃的亲电加成反应,休克尔规则。
第七章 卤代烷
1、卤代烷的结构、分类和命名;
3、亲核取代反应:SN1、SN2机理及各自的立体化学特征;
5、影响亲核取代反应的因素:从底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂等角度考虑;
6、消除反应:E1、E2机理及各自的立体化学特征,消除产物与底物结构的本质联系;
7、格氏试剂的制备和用途。
重点内容:亲核取代反应和消除反应。
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