第八章 醇、酚和醚
1、醇、酚、醚的结构、分类和命名;
2、醇的化学性质: O-H键的断裂(酸性),C-O键的断裂(亲核取代反应,成醚反应,消除反应,成酯反应等),氧化和脱氢反应;
3、二元醇的反应:高碘酸或四醋酸铅氧化,频哪醇重排;
4、醇的制备;
5、酚的化学反应;
6、醚的化学性质:碱性,醚键的断裂,自动氧化;
7、醚的制备:醇分子间脱水,威廉姆逊合成法;
8、环氧化物结构及化学反应:酸、碱条件下开环的方向性和立体化学。
重点内容:醇酚醚的化学反应及各自的制备方法。
第九章 醛和酮
1、结构、分类和命名;
2、醛、酮的化学性质:羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、与金属有机化合物的加成、与胺及氨的衍生物的加成);α—活泼氢的反应。(烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合、曼尼希反应);
3、氧化和还原反应,(Tollens试剂,Fehling试剂),还原反应(催化加氢,用金属氧化物还原,Clemmenson 反应),Cannizzaro反应;
4、维梯希反应、安息香缩合反应;
5、α,β—不饱和醛酮的反应(加格氏试剂、HCN、麦克尔加成);
6、亲核反应历程:(简单的加成反应历程,加成—消去反应历程,羰基加成反应的立体化学);
7、醛酮的制备:(醇的氧化或脱氢,炔烃的水合,同碳二卤烃水解,Friedel—Crafts酰化反应)。
重点内容:醛酮的亲核加成反应及其制备方法,醛酮缩合反应及其应用。
第十章 羧酸和取代羧酸
1、羧酸的结构、分类和命名;
2、羧酸的结构与酸性:重点介绍电子效应对酸性的影响;
3、羧酸的化学性质:重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应;
4、羧酸的制备:介绍羧酸的各种制备方法;
5、取代羧酸:重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法。
重点内容:电子效应对酸性的影响,羧酸及取代羧酸的反应。
第十一章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的结构和命名;
2、羧酸衍生物的化学反应:
(1)亲核取代反应:水解、醇解、氨解反应;
(2)与有机金属化合物的反应:与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应;
(3)还原反应:金属氢试剂还原、Rosenmund还原、Bouveult-Blanc还原等;
(4)酰胺的特性:酸碱性、Hofmann降解等;
3、羧酸衍生物的制备方法;
重点内容:羧酸衍生物的化学反应。
第十二章 碳负离子的反应
1、酯缩合反应:克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann缩合等;
2、乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用;
3、迈克尔加成。
重点内容:相关碳负离子的反应。
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