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第十章 生物碱
(一)概述
1.定义:天然产的一类含氮的有机化合物
生物碱多数具有碱性,能和酸结合生成盐;大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内;多数具有较强的生理活性
2.存在形式:
游离碱、成盐、苷类、酯类、N-氧化物
(二)理化性质
碱性:pKa=pH-lg游离碱浓度/成盐碱浓度
pKa越大,碱性越大
生物碱中pKa值:胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯
杂化方式:sp3>sp2>sp
电子效应:供电基团使碱性增强,吸电基团、共轭效应碱性减弱
季铵>仲胺>伯胺>叔胺>芳胺>酰胺
吸电子基团:含氧基团,芳环,双键
供电子基团:烷基
分子内氢键:可使碱性增强
沉淀反应:
碘化铋钾试剂<鉴别生物碱>:橘红~黄色沉淀