2017年执业药师中药化学考点复习(第七章)

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  第七章 萜类化合物

  (一)定义

  凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。

  (二)结构分类

  1.单萜

  卓酚酮类:是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。

  1)具有芳香化合物的性质,显酸性,酸性介于酚类和羧酸之间,即酚<卓酚酮<羧酸。

  2)能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显示不同颜色,可用于鉴别。如:铜络合物→为绿色结晶,铁络合物→为赤红色结晶。

  2.环烯醚萜:中药玄参、地黄等制过后变黑,就是由于这类成分起的作用

  3.倍半萜

  环状倍半萜如青蒿素

  类衍生物:由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架,如愈创木

  挥发油分馏时,高沸点馏分可见到蓝色、紫色或绿色的现象示有类存在。

  预试挥发油中类成分:

  ①Sabety反应:挥发油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 蓝紫色或绿色

  ②Ehrlich试剂:(对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)挥发油 + 试剂 → 紫色或红色

  4.二萜

  环状二萜 紫杉醇,也称红豆杉醇,治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌

  银杏内酯,属双环二萜类:作为拮抗血小板活化因子,用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍

  穿心莲内酯,属双环二萜类化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,为增强穿心莲内酯水溶性,将其制备成衍生物:

  (三)萜类成分的分离

  1.色谱法 分离橙花醇或牛儿醇时不用硅胶吸附剂,用AgNO3硅胶薄层层析

  利用AgNO3能与>C=C<形成络合物,来进行分离

  主要用于1). 碳原子数相等而其中双键数不等的化合物

  2). 用于分离顺反异构体

  实验方法:

  2.5% AgNO3水溶液调糊制板。柱:20% AgNO3装柱

  吸附规律:(吸附力大小)

  1)双键 > 叁键

  2)双键多 > 双键少

  3)末端双键 > 顺式 > 反式

  4)环外双键 > 环内双键

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  第七章 萜类化合物

  (一)定义

  凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,其分子式符合 (C5H8)n通式的。

  (二)结构分类

  1.单萜

  卓酚酮类:是一类变形的单萜,其碳架不符合异戊二烯定则。

  1)具有芳香化合物的性质,显酸性,酸性介于酚类和羧酸之间,即酚<卓酚酮<羧酸。

  2)能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显示不同颜色,可用于鉴别。如:铜络合物→为绿色结晶,铁络合物→为赤红色结晶。

  2.环烯醚萜:中药玄参、地黄等制过后变黑,就是由于这类成分起的作用

  3.倍半萜

  环状倍半萜如青蒿素

  类衍生物:由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架,如愈创木

  挥发油分馏时,高沸点馏分可见到蓝色、紫色或绿色的现象示有类存在。

  预试挥发油中类成分:

  ①Sabety反应:挥发油/CHCl3 + 5%溴/CHCl3 → 蓝紫色或绿色

  ②Ehrlich试剂:(对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)挥发油 + 试剂 → 紫色或红色

  4.二萜

  环状二萜 紫杉醇,也称红豆杉醇,治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌

  银杏内酯,属双环二萜类:作为拮抗血小板活化因子,用于治疗因血小板活化因子引起的种种休克状障碍

  穿心莲内酯,属双环二萜类化合物。具有抗菌,消炎作用。水溶性不好,为增强穿心莲内酯水溶性,将其制备成衍生物:

  (三)萜类成分的分离

  1.色谱法 分离橙花醇或牛儿醇时不用硅胶吸附剂,用AgNO3硅胶薄层层析

  利用AgNO3能与>C=C<形成络合物,来进行分离

  主要用于1). 碳原子数相等而其中双键数不等的化合物

  2). 用于分离顺反异构体

  实验方法:

  2.5% AgNO3水溶液调糊制板。柱:20% AgNO3装柱

  吸附规律:(吸附力大小)

  1)双键 > 叁键

  2)双键多 > 双键少

  3)末端双键 > 顺式 > 反式

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