含醌类化合物的常用中药

　　执业药师考试就要开始咯，赶快复习起来吧，出国留学网执业药师栏目为各位同学准备了“2017年执业药师中药学考点：糖和苷类化合物”，希望对各位考生有帮助。

　　糖和苷类化合物

　　一、糖及分类

　　单糖是多羟基醛或酮。

　　1.D型和L型

　　(1)Fisher投影式：距羰基最远的不对称 C的-OH向右为D，-OH向左为L。 联想：投影仪当然在远处成像，

　　大写D

　　(2)Haworth式：不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上的取代基方向，向上为 D，向下为L。

　　根据其能否水解和分子量的大小可分为：

　　1.单糖 ：不能再被简单地水解成更小分子的糖。

　　如：葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸

　　2.低聚糖：由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。

　　趣味：9-2=7(妻)，寡妇。有甜味，也有还原性。

　　如：蔗糖、麦芽糖、龙胆二糖、新陈皮糖、芸香糖(都是二 糖)

　　联想：牙齿有两排，故麦芽糖为二糖，

　　芸字中间有个二，故芸香糖为二糖

　　3.多糖：由10个以上的单糖聚合而成，其性质也不同于单糖和低聚糖。

　　如：纤维素、淀粉(胶淀粉、糖淀粉)

　　多糖多没有甜味，也没有还原性。

　　水不溶：纤维素、甲壳素等，分子呈直链型;

　　水溶物：淀粉、糖肝原等，分子呈支链型。

　　淀粉由直链的糖淀粉和支链的胶淀粉组成。糖淀粉能溶于热水;胶淀粉不溶于冷水，在热水中呈胶状。

　　糖淀粉遇碘呈蓝色，而胶淀粉遇碘呈紫红色。

　　重点：单糖分类

　　“ 阿伯莫喝无碳糖，留我半干葡萄糖。

　　鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。”

　　二、苷及其分类

　　定义：苷又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的化合物。

　　苷类一般是无味的，但也有苦的和甜的。苷的亲水性与糖基数目有关系，亲水性随糖基增多而增大。多数苷

　　为左旋，水解后生成的糖为右旋，因而混合物呈右旋。

　　(一)按苷元的化学结构分类

　　按苷元结构分为蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、皂苷等。

　　(二)按苷类在植物体内的存在状态分类

　　原生苷：原存在于植物体内的苷称为原生苷。

　　次生苷：水解后，失去一部分的糖的苷。

　　(三)按苷键原子分类

　　1.氧苷：数量最多，最常见

　　(1)醇苷：苷元醇羟基与糖缩合(红景天苷、毛茛苷(纯毛)、獐牙菜苦苷)

　　(2)酚苷：苷元酚羟基与糖缩合(天麻苷、水杨苷=天分、水分)

　　(3)氰苷：具有α-羟基腈的苷(苦杏仁苷=青色的果实有苦味); 水解生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即

　　分解为醛(酮)和氢氰酸。

　　(4)酯苷：苷元中羧基与糖缩合(山慈菇苷、土槿皮甲酸和乙酸) 苷键既有缩醛又有酯性质，易被酸碱水解。<...

　　大家做好准备迎接考试了吗?出国留学网执业药师栏目诚意整理“执业药师2017中药学：黄酮类化合物的性状”，欢迎广大考生前来学习。

　　黄酮类化合物的性状

　　1、黄酮类化合物多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。

　　2、游离的苷元(二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇、二氢异黄酮除外)无旋光性。

　　3、黄酮苷类(结构中引入了糖分子)有旋光性，且多为左旋。

　　4、黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-0H、-0CH3等)的种类、数目、取代位置有关。

　　1)黄酮的色原酮部分原本是无色的，但在2位上引入苯环后，即形成了交叉共轭体系，使共轭链延长，因而显现出颜色。

　　①黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色。

　　②查耳酮为黄至橙黄色。

　　2)二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不具有交叉共轭体系或共轭链较短，故不显色。

　　①二氢黄酮、二氢黄酮醇无色。

　　②异黄酮显浅黄色。

　　3)黄酮、黄酮醇分子中，尤其是在7位及4’位引入-0H及-0CH3等助色团后，因有促进电子移位、重排作用，而使化合物的颜色加深。

　　4)花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变，一般显红、紫、蓝颜色。

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　　本文“2017年执业药师中药师复习：黄酮类化合物的提取分离”由出国留学网执业药师栏目整理，希望对考生有所帮助。

　　一、提取

　　黄酮苷和极性较大的苷元：甲醇，乙醇，甲醇-水(1：1)，丙酮，乙酸乙酯。

　　多糖苷：沸水

　　花色苷：0.1%盐酸进行提取。

　　苷元：氯仿，乙醚，乙酸乙酯。

　　注意：苷类提取防止酶解。

　　(一)溶剂萃取法：自浸膏中先用乙醚萃取苷元，再用乙酸乙酯反复萃取苷，最后用正丁醇萃取极性较大的苷。

　　(二)碱提酸沉法

　　(1) 常用碱水：石灰水，Na2CO3，稀NaOH，碱性稀醇。

　　酸沉：盐酸

　　注意：酸碱浓度不宜过高。

　　碱性过强，破坏黄酮母核;酸性过强，生成佯盐，影响产率。

　　石灰水：可除去鞣质，果胶，粘液质，有利于纯化。但浸出效果不及NaOH ，且有些黄酮可与钙结合成不溶性沉淀。 稀NaOH：浸出效率高，但杂质多。

　　二、分离方法

　　分离的基本依据：

　　极性差异、酸性强弱、分子大小和特殊结构。

　　(一)柱色谱法

　　1、硅胶柱色谱法

　　适于分离异黄酮，二氢黄酮(醇)和高度甲基化或乙酰化的黄酮及黄酮醇类。

　　分离苷元时：氯仿-甲醇混合溶剂洗脱。

　　分离苷时：氯仿-甲醇-水或乙酸乙酯-丙酮-水

　　2、聚酰胺柱色谱

　　适于黄酮类化合物的分离。

　　规律：

　　A：苷元相同时，以含水移动相洗脱，被吸附的强弱顺序为： 苷元>单糖苷>双糖苷>双糖键苷。

　　B：与酚羟基的数目有关，数目越多，吸附力越强。与酚羟基的位置有关，如果酚羟基所处的位置易形成分子内氢键，则吸附力减弱。

　　查耳酮>二氢黄酮， 黄酮>二氢黄酮

　　C：不同类型黄酮类化合物，被吸附的强弱顺序为：黄酮醇>黄酮>二氢黄酮>异黄酮。

　　D：分子内芳香化程度越高，共轭双键越多，则吸附力越强。

　　3、葡聚糖凝胶色谱法

　　凝胶类型：Ssephadex LH-20和Sephadex G两种类型的凝胶。

　　分离苷元时：利用吸附作用，游离酚羟基数目越多，则吸附力越强，越难洗脱。

　　分离苷时：主要靠分子筛，洗脱时按苷分子量由大到小的顺序依次被洗脱出柱体。

　　黄酮类化合物 取代基 Ve/Vo

　　芹菜素 5，7，4‘-三羟基 5.3

　　木犀草素 5，7，3‘，4’-四羟基 6.3

　　槲皮素 3，5，7，3'，4'-五羟基 8.3

　　杨梅素 3，5，7，3‘，4’，5‘-六羟基 9.2

　　山柰酚-3-鼠李糖基 三糖苷 3.3

　　半乳糖-7-鼠李糖苷

　　槲皮素-3-芸香糖苷 双糖苷 4.0

　　槲皮素-3-鼠李糖苷 单糖苷 4.9

　　常用的洗脱剂：碱性水溶液，含盐水溶液、醇及含水醇

　　(二)PH梯度法：用不同浓度的碱分离

　　(三)硼酸络合法 具有邻二酚羟基的黄酮类化合物可与硼酸络合生成易溶于 水的...

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　　2018年初级中药士三萜类化合物第八单元试题

　　一、A型题

　　1.三萜皂苷元由( )个碳原子组成。

　　A.27

　　B.30

　　C.23

　　D.24

　　E.21

　　2.三萜的异戊二烯单位有( )。

　　A.5个

　　B.6个

　　C.4个

　　D.3个

　　E.2个

　　3.齐墩果酸的结构类型是( )。

　　A.螺旋甾烷型

　　B.β-香树脂烷型

　　C.α-香树脂醇型

　　D.羽扇豆醇型

　　E.达玛烷型

　　4.分段沉淀法分离皂苷是利用混合物中各皂苷( )。

　　A.皂苷元结构类型的差异

　　B.皂苷元极性的差异

　　C.皂苷极性的差异

　　D.皂苷酸碱性的差异

　　E.皂苷分子量大小的差异

　　5.分离皂苷时常不使用的色谱分离方法是( )。

　　A.硅胶吸附色谱法

　　B.硅胶分配色谱法

　　C.大孔吸附树脂法

　　D.离子交换树脂法

　　E.高效液相色谱法

　　6.A型人参皂苷的真正苷元是( )。

　　A.20(S)-原人参二醇

　　B.20(S)-原人参三醇

　　C.人参二醇

　　D.人参三醇

　　E.齐墩果酸

　　7.属于A型人参皂苷的是( )。

　　A.人参皂苷Re

　　B.人参皂苷Rg1

　　C.人参皂苷Rf

　　D.人参皂苷Ro

　　E.人参皂苷Rc

　　8.B型人参皂苷的真正苷元是( )。

　　A.20(S)-原人参二醇

　　B.20(S)-原人参三醇

　　C.人参二醇

　　D.人参三醇

　　E.齐墩果酸

　　9.属于五环三萜的人参皂苷是( )。

　　A.人参皂苷Re

　　B.人参皂苷Rd

　　C.人参皂苷Re

　　D.人参皂苷Rf

　　E.人参皂苷Ro

　　10.甘草皂苷的苷元是( )。

　　A.甘草酸

　　B.甘草次酸

　　C.齐墩果酸

　　D.熊果酸

　　E.乌苏酸

　　二、B型题

　　11～13题共用备选答案：

　　A.20(S)-原人参二醇

　　B.人参二醇

　　C.甘草酸

　　D.甘草次酸

　　E.乌苏酸

　　11.属于α-香树脂烷型的是( )。

　　12.甘草皂苷是( )。

　　13.甘草酸的苷元是( )。

　　14～15题共用备选答案：...

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　　2018年初级中药师第三单元《糖和苷类化合物》习题

　　一、A型题

　　1.芥子苷属于( )。

　　A.醇苷

　　B.酚苷

　　C.氧苷

　　D.硫苷

　　E.氰苷

　　2.Molish反应的试剂组成是( )。

　　A.苯酚-硫酸

　　B.酚-硫酸

　　C.萘-硫酸

　　D.α-萘酚-硫酸

　　E.α-萘酚-浓硫酸

　　3.下列有关苷键酸水解的论述，错误的是( )。

　　A.呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解

　　B.醛糖苷比酮糖苷易水解

　　C.去氧糖苷比羟基糖苷易水解

　　D.氮苷比硫苷易水解

　　E.酚苷比甾苷易水解

　　二、B型题

　　4～5题共用备选答案：

　　A.酯苷

　　B.醇苷

　　C.酚苷

　　D.硫苷

　　E.氰苷

　　4.毛茛苷属于( )。

　　5.黑芥子苷属于( )。

　　6～7题共用备选答案：

　　A.葡萄糖醛酸苷

　　B.酚苷

　　C.碳苷

　　D.氮苷

　　E.氰苷

　　6.苦杏仁苷属于( )。

　　7.巴豆苷属于( )。

　　8～9题共用备选答案：

　　A.氮苷

　　B.硫苷

　　C.碳苷

　　D.酯苷

　　E.氰苷

　　8.最难水解的是( )。

　　9.最易水解的是( )。

　　10～11题共用备选答案：

　　A.β-葡萄糖苷

　　B.α-葡萄糖苷

　　C.β-果糖苷

　　D.α-果糖苷

　　E.黑芥子苷

　　10.麦芽糖酶可水解( )。

　　11.苦杏仁酶可水解( )。

　　参考答案、考点与解析

　　一、A型题

　　1.【答案】D

　　【考点】苷的分类及成分举例★★★

　　【解析】糖的端基碳上的半缩醛羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷称为硫苷。硫苷水解后得到的苷元常不含有巯基，而多为异硫氰酸的酯类，一般都有特殊的气味。如白芥子中的白芥子苷，黑芥子中的黑芥子苷。

　　2.【答案】E

　　【考点】苷类的一般通性★★

　　【解析】α-萘酚-浓硫酸试剂(Molish试剂)反应：又称Molish反应，是利用苷及糖类在浓硫酸作用下形成糠醛衍生物，再与α-萘酚缩合成紫红色物质的反应。

　　3.【答案】B

　　【考点】苷键的裂解反应★★★

　　【解析】按苷中糖的种类不同，酸水解由易到难的顺序为：①呋喃糖苷>吡喃糖苷。②酮糖苷>醛糖苷。③在吡喃糖苷...

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　　2018年初级中药师第六单元《黄酮类化合物》练习题及答案

　　一、A型题

　　1.黄芩苷是( )。

　　A.黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.二氢黄酮

　　D.二氢黄酮醇

　　E.查耳酮

　　2.下列( )化合物属于黄酮醇类成分。

　　A.大豆素

　　B.葛根素

　　C.黄芩素

　　D.槲皮素

　　E.杜鹃素

　　3.陈皮中的橙皮苷属于( )。

　　A.查耳酮类

　　B.异黄酮类

　　C.二氢黄酮类

　　D.花色素类

　　E.黄酮类

　　4.下列除( )外都属二氢黄酮类。

　　A.橙皮苷

　　B.新橙皮苷

　　C.杜鹃素

　　D.大豆苷

　　E.甘草素

　　5.大豆素是( )。

　　A.黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.异黄酮

　　D.二氢黄酮

　　E.二氢黄酮醇

　　6.大豆苷是( )。

　　A.黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.二氢黄酮

　　D.查耳酮

　　E.异黄酮

　　7.查耳酮与( )互为异构体。

　　A.黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.二氢黄酮

　　D.异黄酮

　　E.橙酮

　　8.下列化合物不显色的是( )。

　　A.异黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.二氢黄酮醇

　　D.查耳酮

　　E.花青素

　　9.化合物颜色随pH不同而改变的是( )。

　　A.异黄酮

　　B.黄酮醇

　　C.二氢黄酮醇

　　D.查耳酮

　　E.花青素

　　10.水溶性最大的黄酮苷元是( )。

　　A.黄酮醇

　　B.查耳酮

　　C.花色素

　　D.黄烷

　　E.黄烷醇

　　11.黄酮类化合物有酸性是因为其分子中含有( )。

　　A.羰基

　　B.双键

　　C.氧原子

　　D.酚羟基

　　E.内酯环

　　12.下列黄酮中酸性最强的是( )。

　　A.7，4-二羟基黄酮

　　B.5，7-二羟基黄酮

　　C.3，5-二羟基黄酮

　　D.3，7-二羟基黄酮

　　E.3-羟基黄酮

　　13.黄酮母核上酚羟基的酸性以5-OH为最弱的原因是( )。

　　A.P-π共轭效应

　　B.吸电子诱导效应

　　C.供电子诱导效应

　　D.交叉共轭体系

　　E.分子内氢键形成