执业药师2017中药化学复习笔记(第三章)

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　　第三章糖和苷类化合物

　　(一)单糖多羟基醛或酮

　　五碳醛糖：D-木糖

　　甲基五碳糖：L-鼠李糖

　　六碳醛糖：D-葡萄糖，D-半乳糖

　　六碳酮糖：D-果糖

　　糖的绝对构型：(D&L)

　　1. Fischer式：单糖分子编号最大的手性碳原子的构型与甘油醛(羰基在最上面)作比较，-OH向右的为D型，向左的为L型。

　　2. 哈沃斯式：六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基向上的为D型，向下的为L型。

　　糖的相对构型：(&β)

　　1. Fischer式：C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上羟基顺式为构象，反式为β构象。

　　2. 哈沃斯式：C1羟基与六碳糖C5(五碳糖C4)上取代基反向(异侧)为构象，同向(同侧)为β构象。

　　单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成吡喃糖和呋喃糖。

　　具有六元环结构的糖吡喃糖;具有五元环结构的糖呋喃糖

　　环的构象：椅式构象(稳定，能量低)&船式构象

　　椅式构象中C1在平面下方的为C1式;C1在平面上方的为1C式。

　　(二)糖苷分类(苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物)

　　糖匀体(均由糖组成的物质)

　　1. 单糖：L-鼠李糖，D-葡萄糖，D-半乳糖

　　2. 氨基糖：单糖的伯或仲醇基置换成氨基的糖类

　　3. 糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇。

　　4. 去氧糖：单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖

　　5. 糖醛酸：单糖分子中伯醇基(C上连2H和1OH)氧化成羧基的化合物

　　糖杂体(苷元，苷类化合物中的非糖部分 )

　　苷的分类：

　　1.按苷原子不同分类：

　　⑴ 氧苷：红景天苷

　　⑵ 氮苷：腺苷。

　　⑶ 硫苷：萝卜苷

　　⑷ 碳苷：牡荆素

　　2.按苷元不同分类

　　黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等

　　3.按苷键不同分类

　　⑴醇苷：通过醇羟基与糖端基羟基脱水成苷。

　　⑵酚苷：通过酚羟基成苷。

　　⑶酯苷：苷元以-COOH和糖的端基碳相连接。

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