执业药师2017年中药化学复习要点(第六章)

  要想取得好的成绩,就要各位考生朋友们做好复习计划,好好备考,希望大家都能取得优异的成绩。出国留学网执业药师考试栏目为大家提供“执业药师2017年中药化学复习要点(第六章)”,希望对大家有所帮助!

  第六章 黄酮类化合物

  (一)定义

  基本母核为2-苯基色原酮类化合物。

  <两个苯环A&B通过三个碳原子相互联结而成,C6-C3-C6>

  (二)结构分类

  1.C环是否饱和

  不饱和:黄酮类; 饱和:二氢黄酮类

  2.C3有无羟基取代

  C环不饱和:黄酮醇; C环饱和:二氢黄酮醇

  3.B环连接位置

  C2连接:黄酮; C3连接:异黄酮 C2,C3指3个碳原子的位置

  4.中间三碳是否成环

  开环:查耳酮; 成环:六元环如芦丁;五元环如橙酮

  5.有无酮基

  无:儿茶素,花色素;

  常见取代基:OH,OCH3,CH3,异戊烯基

  取代位置:OH,OCH3等含氧基团:A环:5,7位&B环:3’,4’位

  非含氧基团:A环:6,8位&B环:2’,3’位

  (三)存在方式

  很多以苷存在:O-苷和C-苷

  糖的种类:单糖:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖;双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖;三糖:龙胆三糖,槐三糖

  (四)生物活性

  1.预防高血压,动脉硬化:橙皮苷,芦丁

  2.扩张冠状动脉:槲皮素,葛根素

  3.抑制血小板聚集及血栓形成

  4.抗肝脏毒作用:(+)-儿茶素,水飞蓟素

  5.雌性激素样作用:大豆素,染料木素,金雀花异黄素,己烯雌酚

  6.抗病毒作用:桑色素

  (五)性质和颜色反应

  1.性状:多为结晶,少数为无定形粉末

  颜色:交叉共轭系统

  黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色

  查耳酮:黄-橙色

  二氢黄酮(醇):无色

  异黄酮:微黄色

  花色素及花色苷:红色(pH<7),紫色(pH8.5),

  蓝色(pH>8.5)

  2.溶解度

  1)游离苷元:难溶于水,易溶于甲醇,乙醇,乙酸乙酯,乙醚等有机溶剂

  2)苷:溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯、氯仿

  3)水溶度:苷元<苷,糖链越长,水溶度越大

  水溶性递减:黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素

  平面型分子>非平面型分子>离子

  3.酸碱性

  酸性:分子中具酚羟基,具酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺

  酸性强弱取决于羟基的数目和位置:7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

  碱性:γ吡喃酮环上的1-氧原子,因有未共用的电子对,故表现微弱的碱性。可与强酸成不稳定的盐。<原理书P145>

  4.显色反应

  1)还原反应

  HCl-Mg反应:黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)及苷 显橙红-紫红

  查耳酮、橙酮、儿茶素类(黄烷醇类)、异黄酮 除一些例外,一般不显色

  四氢硼钠(钾)反应(NaBH4):二氢黄酮类专属反应,生成红色~紫色;其他黄酮不显色,可用于区别。

分享

热门关注