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执业药师2017年中药化学复习要点(第六章)

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  第六章 黄酮类化合物

  (一)定义

  基本母核为2-苯基色原酮类化合物。

  <两个苯环A&B通过三个碳原子相互联结而成,C6-C3-C6>

  (二)结构分类

  1.C环是否饱和

  不饱和:黄酮类; 饱和:二氢黄酮类

  2.C3有无羟基取代

  C环不饱和:黄酮醇; C环饱和:二氢黄酮醇

  3.B环连接位置

  C2连接:黄酮; C3连接:异黄酮 C2,C3指3个碳原子的位置

  4.中间三碳是否成环

  开环:查耳酮; 成环:六元环如芦丁;五元环如橙酮

  5.有无酮基

  无:儿茶素,花色素;

  常见取代基:OH,OCH3,CH3,异戊烯基

  取代位置:OH,OCH3等含氧基团:A环:5,7位&B环:3’,4’位

  非含氧基团:A环:6,8位&B环:2’,3’位

  (三)存在方式

  很多以苷存在:O-苷和C-苷

  糖的种类:单糖:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖;双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖;三糖:龙胆三糖,槐三糖

  (四)生物活性

  1.预防高血压,动脉硬化:橙皮苷,芦丁

  2.扩张冠状动脉:槲皮素,葛根素

  3.抑制血小板聚集及血栓形成

  4.抗肝脏毒作用:(+)-儿茶素,水飞蓟素

  5.雌性激素样作用:大豆素,染料木素,金雀花异黄素,己烯雌酚

  6.抗病毒作用:桑色素

  (五)性质和颜色反应

  1.性状:多为结晶,少数为无定形粉末

  颜色:交叉共轭系统

  黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色

  查耳酮:黄-橙色

  二氢黄酮(醇):无色

  异黄酮:微黄色

  花色素及花色苷:红色(pH<7),紫色(pH8.5),

  蓝色(pH>8.5)

  2.溶解度

  1)游离苷元:难溶于水,易溶于甲醇,乙醇,乙酸乙酯,乙醚等有机溶剂

  2)苷:溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯、氯仿

  3)水溶度:苷元<苷,糖链越长,水溶度越大

  水溶性递减:黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素

  平面型分子>非平面型分子>离子

  3.酸碱性

  酸性:分子中具酚羟基,具酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺

  酸性强弱取决于羟基的数目和位置:7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

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  第九章 甾体类化合物

  甾体类:具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核

  (一)强心苷类化合物

  强心苷:存在于植物中具有强心作用的甾体糖苷类化合物。治疗心力衰竭

  1.强心苷的生物效应:

  临床药物:西地兰、地高辛(口服或静脉注射)。

  药理作用:正性肌力作用(加强心肌收缩力)。

  毒性:室性心动过速、房室传导阻滞;恶心、呕吐、视力模糊。

  安全范围很小,治疗量与中毒量相差不大,用量掌握不当极易引起中毒乃至死亡。

  2.强心苷的化学结构及分类

  强心苷是由强心苷元与糖缩合的一类苷,苷元是由甾体母核及其C17位不饱和内酯环侧链组成

  两种苷元

  (1)甲型强心苷元:C17侧链是五元不饱和内酯环。

  母核为强心甾。 ∆αβγ内酯(∆20(22)五元内酯)

  ⑵乙型强心苷元:C17侧链为六元不饱和内酯环。

  母核称为海葱甾或蟾酥甾。 ∆αβ.γδδ内酯(∆20.22六元内酯)

  无论甲型、乙型,侧链构型对活性有很大影响,内酯环为β构型时有活性,为α构型时活性明显减弱。若αβ不饱和键转化为饱和键,活性大为减弱,毒性也减弱;若内酯环开裂,活性降低或消失

  糖的种类、连接方式

  强心苷元C3上OH与糖结合形成苷。

  糖的种类:2, 6-二去氧糖、2, 6-二去氧糖甲醚、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚,多为D-葡萄糖

  糖的连接方式:A1型(Ⅰ型):苷元—(2, 6-二去氧糖)X-(葡萄糖)Y

  A2型(Ⅱ型):苷元—(6-去氧糖)X-(葡萄糖)Y

  B 型(Ⅲ型):苷元—(葡萄糖)X

  毒性强弱

  甲型强心苷:三糖苷<二糖苷<单糖苷>苷元葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷>2,6-二去

  乙型强心苷>甲型强心苷

  3.理化性质

  内酯碱解开环:遇酸环合复原

  *当用醇性苛性碱(KOH/EtOH)溶液处理时,内酯环异构化,遇酸不能复原。

  苷键的水解:强心苷中苷键由于糖的结构不同,水解难易有区别,水解产物也有差异。

  水解方法主要有酸催化水解、酶催化水解。

  酸催化水解:

  (1)温和酸水解

  采用稀酸,在含醇短时间加热回流

  水解对象——2-去氧糖 、2-去氧糖苷

  不适用于——2-羟基糖

  (2)强酸水解

  延长水解时间;同时加压

  反应特点——引起苷元(羟基)脱水;可得到定量葡萄糖

  (3)盐酸丙酮法水解

  HCl、丙酮溶液

  反应物条件:糖分子中有C2-OH和C3-OH

  可得到原苷元和糖的衍生物

  显色反应:

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