1917年，吴宓到美国弗吉尼亚大学留学，后来又去了哈佛大学。留学期间，吴宓学了《卢梭及其影响》、《抒情诗》、《英国小说》、《英国浪漫诗人研究》、《法国散文与诗歌》等课程，“颇能如意，当益精修力学”。平时没事，吴宓就去泡图书馆，“恣意游泳其中”。
赴美留学生龙蛇混杂，有的纵情游乐，结党营私，不好好上课。平时聚餐，经常一男偕一女，并肩而坐。吴宓认为，“其情形酷类中国之招妓侑酒”。有的留学生是富二代，家里汇钱供其一掷千金。还有的“骗污华侨息女”，吴宓都斥之为“牛鬼蛇神”。
国内兴起白话文学，吴宓不喜欢。他认为白话文学的流行是文学堕落、黑白颠倒、良莠不别的表现，追求新文学的少年学子，吴宓认为是“弃珠玉而美粪土”。
吴宓很喜欢美国，他认为：“美国向称乐土，遍地黄金。”当时美国加入一战，吴宓深为美国的动员能力所折服。“美国备战，规模宏大，在在均足惊服……其行事之坚强勤奋高效，他人鲜能望其项背。”他在日记中写道。
但对于美国的娱乐文化，一生与保守结缘的吴宓很不喜欢。他觉得美国人热衷追求感官刺激，报纸上、电影里，经常描写情欲、盗劫之事，“凡此俗人所为，高明者厌而绝之。然芸芸者众，蚩顽横逆自喜，为世道人心计，亦殊可感伤之事也”。
1918年9月21日，同学陈达来找吴宓，说在美国西海岸亲眼见到华人遭美国人蔑视欺负侮辱的情况，“甚至饮食馆、理发店，亦拒而不纳”。还说纽约有个“中国展览会”，侮辱中国人。吴宓对此的看法是：“噫，此亦美人之耻也！”
1919年8月10日，吴宓和汤用彤、王正基、顾泰来去林恩市玩，听说当地有地下游乐场，陈设中国鸦片、赌博、娼妓、小脚等种种丑事，以此娱客。吴宓对此事的看法是：“市侩敛财，滋意污蔑。中国人在此邦，受人凌贱，实有由来，盖在美国到处常见不鲜者也。”吴宓不生气。
有一天，洪深约吴宓去看一出名为《黄马褂》的戏剧，是美国人穿着中国的戏服，演绎搜孤救孤的剧情。据吴宓在日记中记载，该剧服饰精美，但是，“惟美人演中国事，总不免嘲笑之意……故作龌龊萎靡之状，令人十分难堪”。可吴宓的感受也仅止于难堪而已，如果换作闻一多，恐怕连戏台都要拆了。
