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执业药师2017中药学知识一笔记:黄酮的性状

执业药师中药学知识一笔记 中药学知识一重点

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  黄酮的性状

  黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。游离的苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余均无光学活性。黄酮苷类由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(--OH、--OCH,等)的种类、数目、取代位置有关。以黄酮为例来说,其色原酮部分原本是无色的,但在2一位上引入苯环后,即形成了交叉共轭体系,使共轭链延长,因而显现出颜色。一般情况下,黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色,查耳酮为黄至橙黄色,而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链较短,故不显色(二氢黄酮及二氢黄酮醇)或显浅黄色(异黄酮)。

  特别指出的是,在上述黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7-位及4’一位引入-0H及-0CH3等助色团后,则因有促进电子移位、重排作用,而使化合物的颜色加深。如果-OH、-OCH,引入其他位置,则影响较小。

  花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变,一般显红(pH<7)、紫(pH=8.5)、蓝(pH>8.5)等颜色。

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2017执业药师中药学知识一笔记:醌类的酸碱性

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  醌类的酸碱性

  蒽醌类衍生物多具有酚羟基,故具有酸性,易溶于碱性溶剂。分子中酚羟基的数目及位置不同,酸性强弱也不一样。其规律如下。

  (1)带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带羧基者,一般蒽核上羧基的酸性与芳香酸相同,能溶于NaHC0,水溶液。

  (2)如羟基位于苯醌或萘醌的醌核上则属插烯酸结构,酸性与带羧基的葸醌类衍生物类似。

  (3)由于α-羟基蒽醌中的一0H与C=0形成分子内氢键,故β-羟基蒽醌的酸性强于0t一羟基葸醌衍生物。α-羟基葸醌的酸性很弱,不但较苯酚及β一羟基蒽醌弱,且不及碳酸第一步解离时的酸性,故不溶解于碳酸氢钠及碳酸钠溶液。

  (4)羟基数目越多,酸性越强。无论a位或/3位,随着羟基数目的增加,其酸性都有一定程度的增加。如l,5与1,4一二羟基蒽醌虽各自均能形成氢键,但酸性仍有增加。1,8一二羟基蒽醌因两个羟基中只有一个与羰基形成氢键,故酸性大大增强,较碳酸第二步解离时的酸性高出近百倍,所以大黄酚能溶于沸碳酸钠溶液。

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