二、头孢菌素及半合成头孢菌素类
比青霉素类稳定、酸稳定、可口服、毒性小
1、头孢噻吩钠
第一个半合成头孢类
头孢菌素的代谢：3位去乙酰基，脱水，内酯环
3位甲基、卤素、杂环可改善药代动力学
2、头孢美唑
3位是 硫代四唑环
7α位有 甲氧基，耐酶性强
7位侧链端头含 氰基
3、头孢羟氨苄
化学名：( 6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物
碱性下迅速被破坏
3-甲基稳定性好、可口服
4、头孢克洛
化学名：(6R，7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂 双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸-水合物
3位取代基为氯、(甲基、乙烯)，提高稳定性提高，改善药代动力学性质等
5、头孢哌酮钠
化学名：(6R,7R)- 3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-[(R)-2-(4-乙基-2，3-二氧代-1-哌嗪碳酰氨基)-2-对羟基苯基-乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠盐。
3位甲基上引入硫杂环，提高活性、显示良好药代动力学性质
6、头孢噻肟钠
化学名：(6R,7R)-3-[(乙酰氧)甲基]-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂 双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸钠
(1)7位侧链α-位顺式甲氧基肟，对酶稳定
顺式体>反式体40倍，但光照可转化
(2)7位侧链β位是2-氨基噻唑，可增加对青霉素结合蛋白的亲和力( 第三代头孢侧链共同)
7、头孢克肟
8、头孢曲松
三、β-内酰胺酶抑制剂
经典的β-内酰胺类抗生素
非经典的β-内酰胺类：碳青霉烯类、青霉烯、氧青霉烷类、单环β-内酰胺类
针对β-内酰胺类抗生素的耐药机制，解决耐药性
按结构分两类：
1、氧青霉烷类
克拉维酸钾
结构：氢化异唑、乙烯基醚、6位无酰胺侧链
(1)第一个β-内酰胺酶抑制剂
(2)作用机制特点：自杀性机制的酶抑制剂，不可逆
(3)单独使用无效，与β-内酰胺类抗生素联合使用，如与阿莫西林的复方制剂
2、青霉烷砜类
舒巴坦钠
(1)青霉烷酸，S氧化成砜
(2)作用特点：不可逆竞争性β-内酰胺酶抑制剂
(3)口服吸收少，与氨苄西林1：2混合
四、非经典的β-内酰胺类抗生素
1、碳青霉烯类
亚胺培南
特点：单独使用时，受肾肽酶代谢分解失活，需和酶抑制剂西司他丁合用
2、单环β-内酰胺类
氨曲南
(1)第一个全合成的单环β-内酰胺抗生素
(2)N上连有强吸电子磺酸基
(3)2位甲基，增加对酶稳定性
(4)副作用小，不发生交叉过敏
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