执业药师2017药物化学知识点之抗真菌药

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  第六章 抗真菌药

  按结构类型分类:抗生素类、唑类、其他类

  第一节 唑类抗真菌药

  一、分类:咪唑

  二、作用机制:

  抑制真菌细胞色素P-450 ,诱导细胞通透性发生变化,细胞死亡。

  三、常用药物

  1.硝酸咪康唑

  咪唑类

  化学名:1-[2-(2,4二氯苯基)- 2-[(2,4二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐

  深部感染,广谱

  2.酮康唑

  化学名:顺-1-乙酰基-4-[4-[2-(2,4-二氯苯基)-2(1H-咪唑-1-甲基)-1,3-二氧戊环-4-甲氧基]苯基]-哌嗪

  有肝毒性

  除抗真菌,可降低血清睾丸酮水平,治疗前列腺癌

  3.氟康唑

  化学名:α-(2,4-二氟苯基 )-α-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基 )1H1,2,4三唑1-基乙醇。

  特点:口服生物利用度高,可穿透中枢,抗真菌谱。

  4.克霉唑

  结构特点:三苯甲基咪唑,毒性大,多外用。

  5.伊曲康唑

  四、唑类抗真菌药构效关系

  1.含氮唑环是必需的,三唑活性更强

  2.氮唑环1位相连取代基

  3.Ar为苯环时,4位或2位有负电性取代基

  (卤素)活性好

  4.R1、R2变化大,二氧戊环活性最好(酮康唑),毒性大,首选外用。

  R1为醇(氟康唑),深部首选

  5.有立体化学要求

  第二节 其他类

  1.特比萘芬

  特点:萘、烯丙胺、炔

  广谱

  治疗浅表真菌感染

  2.氟胞嘧啶

  一、最佳选择题

  1.以下哪个不符合喹诺酮药物的构效关系

  A.1位取代基为环丙基时抗菌活性增强

  B.5位有烷基取代时活性增加

  C.3位羧基和4位酮基是必需的药效团

  D.6位F取代可增强对细胞的通透性

  E.7位哌嗪取代可增强抗菌活性

  答案: B

  二、配伍选择题

  A.异烟肼

  B.特比萘酚

  C.诺氟沙星

  D.氟胞嘧啶

  E.乙胺丁醇

  1.在醋酸、盐酸或氢氧化钠溶液中均易溶

  2.与铜离子形成红色螯合物

  3.为烯丙胺类抗真菌药

  4.与CuSO4试液反应在碱性条件下呈深蓝色

  答案:1.C 2.A 3.B  4.E

  三、多选题

  6.具有酸碱两性结构的药物是

  A.对氨基水杨酸

  B.甲氧苄啶

  C.利福平

  D.左氧氟沙星

  E.磺胺甲唑

  答案: ADE

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  第六章 抗真菌药

  按结构类型分类:抗生素类、唑类、其他类

  第一节 唑类抗真菌药

  一、分类:咪唑

  二、作用机制:

  抑制真菌细胞色素P-450 ,诱导细胞通透性发生变化,细胞死亡。

  三、常用药物

  1.硝酸咪康唑

  咪唑类

  化学名:1-[2-(2,4二氯苯基)- 2-[(2,4二氯苯基)甲氧基]乙基]-1H-咪唑硝酸盐

  深部感染,广谱

  2.酮康唑

  化学名:顺-1-乙酰基-4-[4-[2-(2,4-二氯苯基)-2(1H-咪唑-1-甲基)-1,3-二氧戊环-4-甲氧基]苯基]-哌嗪

  有肝毒性

  除抗真菌,可降低血清睾丸酮水平,治疗前列腺癌

  3.氟康唑

  化学名:α-(2,4-二氟苯基 )-α-(1H-1,2,4三唑-1-基甲基 )1H1,2,4三唑1-基乙醇。

  特点:口服生物利用度高,可穿透中枢,抗真菌谱。

  4.克霉唑

  结构特点:三苯甲基咪唑,毒性大,多外用。

  5.伊曲康唑

  四、唑类抗真菌药构效关系

  1.含氮唑环是必需的,三唑活性更强

  2.氮唑环1位相连取代基

  3.Ar为苯环时,4位或2位有负电性取代基

  (卤素)活性好

  4.R1、R2变化大,二氧戊环活性最好(酮康唑),毒性大,首选外用。

  R1为醇(氟康唑),深部首选

  5.有立体化学要求

  第二节 其他类

  1.特比萘芬

  特点:萘、烯丙胺、炔

  广谱

  治疗浅表真菌感染

  2.氟胞嘧啶

  一、最佳选择题

  1.以下哪个不符合喹诺酮药物的构效关系

  A.1位取代基为环丙基时抗菌活性增强

  B.5位有烷基取代时活性增加

  C.3位羧基和4位酮基是必需的药效团

  D.6位F取代可增强对细胞的通透性

  E.7位哌嗪取代可增强抗菌活性

  答案: B

  二、配伍选择题

  A.异烟肼

  B.特比萘酚

  C.诺氟沙星

  D.氟胞嘧啶

  E.乙胺丁醇

  1.在醋酸、盐酸或氢氧化钠溶液中均易溶

  2.与铜离子形成红色螯合物

  3.为烯丙胺类抗真菌药

  4.与CuSO4试液反应在碱性条件下呈深蓝色

  答案:1.C 2.A 3.B  4.E

  三、多选题

  6.具有酸碱两性结构的药物是

  A.对氨基水杨酸

  B.甲氧苄啶

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  D.左氧氟沙星

  E.磺胺甲唑

  答案: ADE

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