要想取得好的成绩,就要各位考生朋友们做好复习计划,好好备考,希望大家都能取得优异的成绩。出国留学网执业药师考试栏目为大家提供“执业药师2017年中药化学复习要点(第六章)”,希望对大家有所帮助!
第六章 黄酮类化合物
(一)定义
基本母核为2-苯基色原酮类化合物。
<两个苯环A&B通过三个碳原子相互联结而成,C6-C3-C6>
(二)结构分类
1.C环是否饱和
不饱和:黄酮类; 饱和:二氢黄酮类
2.C3有无羟基取代
C环不饱和:黄酮醇; C环饱和:二氢黄酮醇
3.B环连接位置
C2连接:黄酮; C3连接:异黄酮 C2,C3指3个碳原子的位置
4.中间三碳是否成环
开环:查耳酮; 成环:六元环如芦丁;五元环如橙酮
5.有无酮基
无:儿茶素,花色素;
常见取代基:OH,OCH3,CH3,异戊烯基
取代位置:OH,OCH3等含氧基团:A环:5,7位&B环:3’,4’位
非含氧基团:A环:6,8位&B环:2’,3’位
(三)存在方式
很多以苷存在:O-苷和C-苷
糖的种类:单糖:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖;双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖;三糖:龙胆三糖,槐三糖
(四)生物活性
1.预防高血压,动脉硬化:橙皮苷,芦丁
2.扩张冠状动脉:槲皮素,葛根素
3.抑制血小板聚集及血栓形成
4.抗肝脏毒作用:(+)-儿茶素,水飞蓟素
5.雌性激素样作用:大豆素,染料木素,金雀花异黄素,己烯雌酚
6.抗病毒作用:桑色素
(五)性质和颜色反应
1.性状:多为结晶,少数为无定形粉末
颜色:交叉共轭系统
黄酮(醇)及其苷类呈灰黄-黄色
查耳酮:黄-橙色
二氢黄酮(醇):无色
异黄酮:微黄色
花色素及花色苷:红色(pH<7),紫色(pH8.5),
蓝色(pH>8.5)
2.溶解度
1)游离苷元:难溶于水,易溶于甲醇,乙醇,乙酸乙酯,乙醚等有机溶剂
2)苷:溶于水、乙醇、甲醇中,难溶于苯、氯仿
3)水溶度:苷元<苷,糖链越长,水溶度越大
水溶性递减:黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素
平面型分子>非平面型分子>离子
3.酸碱性
酸性:分子中具酚羟基,具酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺
酸性强弱取决于羟基的数目和位置:7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH